Nitrat hóa toluen: phương trình phản ứng

Hãy nói về cách thức nitrat hóa toluen. Chuẩn bị tương tự bởi phản ứng giữa một số lượng lớn các sản phẩm bán thành phẩm được sử dụng trong sản xuất thuốc nổ, dược phẩm.

Tầm quan trọng của nitrat hóa

các dẫn xuất benzen như các hợp chất nitro thơm có sẵn trong công nghiệp hóa chất hiện đại. Nitrobenzene trong anilin là một sản phẩm trung gian, nước hoa, sản xuất dược phẩm. Ông là một dung môi tuyệt vời cho nhiều hợp chất hữu cơ, bao gồm cellulose và nitrit để tạo thành một khối gelatin với anh ta. Trong ngành công nghiệp dầu khí nó được sử dụng như một bộ lọc cho các loại dầu bôi trơn. Khi nitrat hóa toluen là benziđin chuẩn bị, anilin, aminosalicylic acid, phenylenediamine.

Đặc điểm của nitrat hóa

Nitrat hóa đặc trưng nhóm NO2 hút vào phân tử của hợp chất hữu cơ. Tùy thuộc vào nguyên liệu ban đầu, quá trình này diễn ra thông qua một, ái nhân cơ chế triệt để, electrophin. Các hạt tích cực đóng vai trò như cation nitronium, các ion và các gốc NO2. phản ứng Toluene nitrat hóa đề cập đến việc thay thế. Đối với các chất hữu cơ khác có thể thay nitrat hóa, và việc bổ sung các liên kết đôi.

Nitrat hóa toluen trong một phân tử của hydrocacbon thơm được thực hiện sử dụng axit nitrating (sulfuric và axit nitric). Chất xúc tác thể hiện tính axit sulfuric phục vụ như là quá trình này có nghĩa vodotnimayuschego.

phương trình quá trình

Nitrat hóa toluen liên quan đến việc thay thế một nguyên tử hydro bằng cách nitro. Làm thế nào để chương trình của quá trình đang diễn ra?

Để mô tả các nitrat hóa toluen, phương trình phản ứng có thể được biểu diễn như sau:

ARH + HONO2 + = Ar-NO2 + H2 O

Nó cho phép bạn được đánh giá chỉ vào quá trình chung của sự tương tác, nhưng không tiết lộ tất cả các tính năng của quá trình này. Trong thực tế có một phản ứng giữa các hydrocarbon thơm và các sản phẩm của axit nitric.

Cho rằng các sản phẩm có một phân tử nước, nó làm giảm nồng độ axit nitric, nitrat hóa toluen do đó làm chậm. Để tránh vấn đề này, quá trình này được thực hiện ở nhiệt độ thấp sử dụng axit nitric trong một lượng dư thừa.

Bổ sung các axit sulfuric như chất khử nước sử dụng , anhydrit axetic, axit polyphosphoric, boron trifluoride. Họ cho phép snizat tiêu thụ axit nitric, nâng cao hiệu quả của sự tương tác.

Các sắc thái của quá trình

Các nitrat hóa toluen được mô tả vào cuối thế kỷ XIX V. Markovnikov. Ông đã có thể thiết lập một mối liên hệ giữa sự hiện diện trong hỗn hợp phản ứng axit sulfuric đậm đặc và tốc độ dòng chảy quá trình. Trong sản xuất nitrotoluene axit nitric khan hiện đại được sử dụng, thực hiện trong dư thừa nhẹ.

Hơn nữa, sulfonation và nitrat hóa toluen liên quan đến việc sử dụng có sẵn khử nước boron thành phần florua. giới thiệu nó vào quá trình phản ứng cho phép để giảm chi phí của các sản phẩm thu được, mà làm cho có sẵn các nitrat hóa toluen. quá trình chảy phương trình nói chung là như sau:

ARH + HNO3 + BF3 = Ar-NO2 + BF3 · H2 O

Sau khi hoàn thành các nước phản ứng được đưa ra, theo đó monohydrat boron dạng florua dihydrate. Nó đã được gỡ bỏ trong chân không, sau đó thêm canxi florua, trở về dưới dạng hợp chất gốc.

Đặc hiệu của nitrat hóa

Có một số đặc điểm của quá trình liên quan đến việc lựa chọn thuốc thử, bề mặt sử dụng phản ứng. Xem xét một số các tùy chọn hơn của họ:

• axit nitric 60-65 phần trăm trong một hỗn hợp của axit sulfuric 96 phần trăm;
• hỗn hợp của 98% axit nitric và axit sulfuric đậm đặc cho phản ứng các chất hữu cơ ít;
• kali nitrat amoni hoặc với axit sulfuric đậm đặc - là một sự lựa chọn tuyệt vời cho việc sản xuất các polyme của các hợp chất nitro.

Động học của nitrat hóa

Các hydrocacbon thơm, tương tác với một hỗn hợp của sulfuric và axit nitric, nitro ionically. V. Markovnikov thể để mô tả các đặc trưng của sự tương tác. Quá trình này diễn ra trong nhiều giai đoạn. axit Nitrosernaya là lần đầu tiên hình thành, mà phải trải qua phân ly trong dung dịch nước. ion Nitronium đang phản ứng với toluene để hình thành như một nitrotoluene sản phẩm. Khi thêm vào một hỗn hợp của các phân tử nước xảy ra khi giảm tốc.

Trong các dung môi hữu cơ với thiên nhiên - nitromethane, acetonitrile, sulfolane - cho phép sự hình thành của các cation tăng tỷ lệ nitrat hóa.

Kết quả nitronium cation gắn liền với nhân thơm của toluen, do đó hình thành trung gian. Hơn nữa có một khoảng cách proton, dẫn đến sự hình thành nitrotoluene.

Đối với một mô tả chi tiết của quá trình liên tục, chúng tôi có thể xem xét việc thành lập một "sigma" và "pi" phức tạp. Giáo dục "sigma" của khu phức hợp là bước hạn chế tỷ lệ của sự tương tác. Tốc độ phản ứng có liên quan trực tiếp đến tốc độ nhanh chóng của tập tin đính kèm nitronium cation với nguyên tử cacbon trong nhân của các hợp chất thơm. proton tách tắt của toluen được thực hiện gần như ngay lập tức.

Chỉ trong một số trường hợp, có thể có một số vấn đề với việc thay đổi kết hợp với hiệu ứng đồng vị động chính đáng kể. Điều này là do sự tăng tốc của quá trình trở lại trong sự hiện diện của chướng ngại vật các loại.

Khi lựa chọn một chất xúc tác và một chất khử nước với quá trình axít sulfuric đậm đặc có sự thay đổi trạng thái cân bằng đối với sự hình thành của sản phẩm phản ứng.

phần kết luận

Nó hình thành trong nitrat hóa của nitrotoluene toluene, mà là một sản phẩm có giá trị của ngành công nghiệp hóa chất. Nó là chất này là một hợp chất nổ, vì vậy nhu cầu trong hoạt động nổ mìn. Trong số các vấn đề môi trường liên quan đến sản xuất công nghiệp của nó, lưu ý việc sử dụng một số lượng đáng kể của axít sulfuric đậm đặc.

Để đối phó với vấn đề này, các nhà hóa học đang tìm cách để giảm axit sunfuric thải thu được sau quá trình nitrat hóa. Ví dụ, quá trình này được thực hiện ở nhiệt độ thấp, môi trường sử dụng có thể dễ dàng regenerable. axit sunfuric có tính chất oxy hóa mạnh mẽ, ảnh hưởng tiêu cực đến sự ăn mòn của kim loại tăng nguy hiểm cho cơ thể sống. Phù hợp với tất cả các tiêu chuẩn an toàn càng tốt để đối phó với những vấn đề này, có được các hợp chất nitro chất lượng cao.