Ngoài electrophin trong Hóa học hữu cơ

Đối với phản ứng cộng đặc trưng bởi sự hình thành các hợp chất hóa học từ hai hay nhiều vật liệu khởi đầu. Hãy xem xét các cơ chế bổ sung electrophin với ví dụ thuận tiện của anken - hydrocarbon mạch hở không bão hòa với một liên kết đôi. Ngoài ra đối với họ, trong sự biến đổi như vậy mất hydrocarbon khác có nhiều trái phiếu, bao gồm cả chu kỳ.

Các giai đoạn phản ứng phân tử bắt đầu

Electrophin Ngoài diễn ra trong nhiều giai đoạn. Electrophile có một hành vi tích cực phí như một chất nhận electron, và các liên kết đôi của một phân tử anken - như một nhà tài trợ điện tử. Hai hợp chất tạo thành một phức hợp p-volatile đầu tiên. Sau đó bắt đầu việc chuyển đổi π-phức tạp trong ϭ-phức tạp. Carbocation hình ở giai đoạn này và ổn định của nó xác định tỷ lệ tương tác nói chung. Sau đó carbocation phản ứng nhanh chóng với phần nucleophin điện tích âm và các sản phẩm chuyển đổi cuối cùng hình thành.

Ảnh hưởng của nhóm thế trên tốc độ phản ứng

Sạc delocalization (ϭ +) trong carbocation nó phụ thuộc vào cấu trúc phân tử ban đầu. ứng cảm ứng dương tính mà biểu hiện nhóm alkyl, dẫn đến giảm phí nguyên tử cacbon lân cận. Kết quả là, trong phân tử có electron tặng nhóm thế tăng sự ổn định tương đối của mật độ cation π-điện tử là do và độ phản ứng của phân tử như một toàn thể. Ảnh hưởng đến phản ứng của chất nhận electron sẽ ngược lại.

Cơ chế kết nối halogen

Chúng ta hãy xem xét chi tiết hơn về cơ chế bổ sung electrophin của alkene đến một ví dụ về sự tương tác và halogen.

1. phân tử halogen phương pháp tiếp cận liên kết đôi giữa các nguyên tử carbon và phân cực. Do phụ trách một phần tích cực ở một đầu của halogen phân tử kéo các electron π trái phiếu Chính phủ. Kể từ khi có quyết định của một không ổn định π-phức tạp.
2. Trong bước tiếp theo hạt electrophin kết nối với hai nguyên tử carbon, tạo thành một vòng. Có một chu kỳ "onium" ion.
3. Các halogen hạt tích điện còn lại (tích điện dương nucleophin) phản ứng với ion onium và tham gia ở phía đối diện từ các hạt halogen trước. Xuất hiện sản phẩm cuối cùng - trans-1,2-digalogenalkan. Tương tự, tập tin đính kèm xảy ra bởi halogen xycloalkenyl.

Các axit halôgen tập tin đính kèm cơ chế

Ngoài electrophin của hydro halogenua và axit sulfuric xảy ra ngược lại. Trong một môi trường có tính axit được tách ra thành một cation và anion thuốc thử. ion tích điện dương (electrophile) tấn công vào π trái phiếu Chính phủ cùng với một trong các nguyên tử carbon. Carbocation được hình thành, trong đó các nguyên tử carbon liền kề được tích điện dương. carbocation Tiếp theo phản ứng với các anion để tạo thành sản phẩm cuối cùng của phản ứng.

Sự chỉ đạo của phản ứng giữa các chất phản ứng và thường không đối xứng Markovnikov

Ngoài electrophin giữa hai phân tử bất đối xứng xảy ra regioselectively. Điều này có nghĩa rằng hai đồng phân có thể được hình thành tốt chỉ là một. Regioselectivity mô tả Quy tắc Markovnikov, theo đó hydro được gắn vào một nguyên tử cacbon liên kết với một số lượng lớn các nguyên tử hydro khác (hydro hóa hơn).

Để hiểu được nguyên tắc này, nó là cần phải nhớ rằng tốc độ phản ứng phụ thuộc vào sự ổn định của carbocation trung gian. Ảnh hưởng của nhóm thế nhà tài trợ electron và chấp nhận nêu trên. Vì vậy, bổ sung electrophin của axit hydrobromic để propylene dẫn đến sự hình thành của 2 bromopropane. Cation trung gian với một điện tích dương trên nguyên tử cacbon trung tâm hơn carbocation ổn định với một điện tích dương ở nguyên tử cực đoan. Kết quả là, một nguyên tử brom phản ứng với một nguyên tử cacbon thứ hai.

Ảnh hưởng của nhóm thế electron-rút trên quá trình tương tác

Nếu phân tử gốc chứa nhóm thế electron rút trong đó có một quy nạp âm và / hoặc hiệu ứng mesomeric, electrophin Ngoài ra là chống lại các quy tắc trên. Ví dụ về các nhóm thế như: CF _3, COOH, CN. Trong trường hợp này, càng có khoảng cách của điện tích dương của nhóm rút điện tử chính làm cho một carbocation ổn định hơn. Kết quả là, hydro kết nối với nguyên tử cacbon ít hydro.

phiên bản phổ quát của các quy tắc sẽ trông như thế này: sự tương tác của một anken bất đối xứng và bất đối xứng một tiền thu được phản ứng thuốc thử bằng cách hình thành của carbocation ổn định nhất.